Lançado em 1999 e baseado em uma série de quadrinhos do mesmo nome, Shadow Man era um jogo sombrio e interessante. Na pele de Michael LeRoi devemos impedir os planos de Legião (aquele da bíblia), que está construindo uma manicômio na terra dos mortos. Para tanto, Legião recrutou 5 assassinos seriais que o ajudarão em seu plano, como Jack, O Estripador.

O jogo mistura combate com exploração, permitindo que conquistemos novos poderes durante a aventura, como tatuagens que tornam Mike imune ao fogo. Shadow Man foi lançado para PS1, Nintendo 64 (com legendas em português, algo surpreendente para um jogo de console na época), Dreamcast e PC.

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